步入仕途
洪武十五年（1382年），因吳沉、揭框的推薦，被朱元璋召見(jiàn)。朱元璋欣賞他舉止就莊嚴(yán)肅，對(duì)皇太子朱標(biāo)說(shuō)：“這是一個(gè)品行端莊的人才，你應(yīng)當(dāng)一直用他到老。”隨后按照禮節(jié)送他回家。后來(lái)，被仇家連帶舉發(fā)，逮捕到京，朱元璋在案卷上看到他的名字，便釋放了他。
洪武二十五年（1392年），又因?yàn)閯e人的推薦被召到宮廷。朱元璋說(shuō)：“現(xiàn)在還不是任用方孝孺的時(shí)候。”授予其漢中教授之職，每天給眾儒學(xué)生員講學(xué)，毫不倦怠。蜀獻(xiàn)王朱椿聽(tīng)說(shuō)方孝孺的賢名，聘請(qǐng)他當(dāng)世子的教師。他每次見(jiàn)面，就向世子陳說(shuō)道德。蜀獻(xiàn)王以特殊的禮遇表示對(duì)他的敬重，把他讀書(shū)的廬舍命名為“正學(xué)”。
到朱允炆即位，征召他任翰林侍講。第二年又升調(diào)他做詩(shī)講學(xué)士，國(guó)家重大的政事皇帝都要向他詢問(wèn)。朱允炆喜歡讀書(shū)，每當(dāng)碰上疑難，就召見(jiàn)他讓他講解。朱允炆臨朝，百官奏事，決定群臣的面議可否施行時(shí)，朱允炆有時(shí)命令方孝孺趨身屏風(fēng)之前批答文書(shū)。當(dāng)時(shí)修撰《太祖實(shí)錄》以及《類要》諸多典籍，方孝孺都擔(dān)任總裁。更定職官制度時(shí)，方孝孺的官職改為文學(xué)博士。燕王朱棣起兵南下，朝廷議定討伐，詔令、檄文皆出于方孝孺的手筆。
輔佐建文
建文三年（1401年），燕軍攻掠大名府。朱棣聽(tīng)到齊泰、黃子澄已經(jīng)奔竄的消息，上書(shū)請(qǐng)求朱允炆命盛庸、吳杰、平安諸將停止軍事行動(dòng)。方孝孺建議：“燕軍長(zhǎng)期駐扎在大名府，天氣暑熱降雨，他們應(yīng)該會(huì)不戰(zhàn)自疲?；鹚倜钸|東諸將進(jìn)入山海關(guān)，進(jìn)攻永平府，真定府諸將過(guò)盧溝橋直搗北平，燕王他一定回軍救援。我方以大量軍隊(duì)追隨燕王之后，可以取得擒拿他的結(jié)局?，F(xiàn)在他的奏事文書(shū)恰好送到，應(yīng)暫且給以答覆，文書(shū)往返時(shí)間超出一月，就會(huì)使得他的將士心 意懈怠。我方商定合擊的態(tài)勢(shì)，進(jìn)而消滅燕軍，就不會(huì)很費(fèi)事了。”朱允炆表示贊同，命令方孝孺起草詔書(shū)，派遣大理寺少卿薛巖乘車馬疾行，答覆燕王，完全赦免燕王的罪行，讓他罷兵回歸自己的屬地。又寫下傳布的諭旨數(shù)千字交給薛巖，拿到燕軍之中，秘密散發(fā)給眾將士。薛巖到燕軍中，他將諭旨藏匿起來(lái)，不敢出示給將士們，燕王也沒(méi)有尊奉詔令。
建文三年（1401年）五月，吳杰、平安、盛庸派遣軍隊(duì)擾亂燕軍糧餉運(yùn)輸線。朱棣又派遣指揮武勝上書(shū)朱允炆，伸訴以前的請(qǐng)求。朱允炆想要應(yīng)允，方孝孺說(shuō)：“此時(shí)若停止軍隊(duì)作戰(zhàn)，以后就難以再次凋動(dòng)集中了，愿皇上不要被燕王所迷惑。”朱允炆便殺了武勝來(lái)，拒絕朱棣的請(qǐng)求。不久，燕兵搶掠了沛縣，燒毀糧船。這時(shí)候，討伐河北的軍隊(duì)疲乏無(wú)功，而德州運(yùn)送糧餉的道路又被斷絕，方孝孺以此深感憂慮。由于朱棣的世子朱高熾性情仁厚，他的弟弟朱高煦則狡獪譎詐，又得到朱棣的寵愛(ài)，曾想奪取世子的地位，方孝孺謀劃用計(jì)策離間他們，造成他們內(nèi)部變亂。于是將這一建議稟報(bào)朱允炆，派遣錦衣衛(wèi)千戶張安攜帶著有皇帝璽印的書(shū)信，前往北平賜予燕世子。世子收到書(shū)信沒(méi)有啟封，連同張安一起送往燕王軍前，方孝孺的離間計(jì)謀無(wú)法實(shí)行。
建文四年（1402年）五月，燕軍到達(dá)江北，朱允炆下詔征集各地軍隊(duì)。方孝孺說(shuō)：“事情太緊迫了。派人前去以割地向燕王作許諾，拖延幾天，東南一帶征募的軍隊(duì)會(huì)漸漸匯集，北方軍隊(duì)不善于駕舟操揖，決戰(zhàn)于江上，勝負(fù)還是難見(jiàn)分曉的。”朱允炆派遣燕王的堂姐慶成郡主前往燕王軍中，陳述割地議和的條件，燕王不聽(tīng)。朱允炆命眾將調(diào)集水軍于江上，而陳瑄率戰(zhàn)艦投降了朱棣，燕軍便渡過(guò)了長(zhǎng)江，時(shí)間是六月乙卯日。朱允炆憂慮畏懼，有人勸他前往別的地方，圖謀復(fù)興。方孝孺堅(jiān)決請(qǐng)求守衛(wèi)南京城池以待援軍，即使事不成功，也應(yīng)為社稷而死。乙丑日，金川門大開(kāi)，燕軍入城，朱允炆自焚。這一天，方孝孺也被抓進(jìn)了監(jiān)獄。
被誅滅族
當(dāng)初，朱棣率軍從北平出發(fā)時(shí)，姚廣孝把方孝孺托付給朱棣，說(shuō)；“南京城攻下之日，他一定不投降，希望不要?dú)⑺⒘朔叫⑷?，天下的讀書(shū)種子就滅絕了。”朱棣點(diǎn)頭應(yīng)承。
至此，朱棣想要方孝孺起草即位詔書(shū)。方孝孺被召到朝廷，悲切哀慟的聲息響遍大殿的臺(tái)上臺(tái)下。朱棣走下臥榻慰問(wèn)他說(shuō)：“先生不要自取憂苦，我的打算只是想要仿效周公輔佐成王的方式。”方孝孺問(wèn)：“周成王在哪里？”朱棣答：“他自焚而死。”方孝孺又問(wèn)：“為什么不立成王的兒子？”朱棣說(shuō)：“國(guó)家有賴于成年的君王。”方孝孺說(shuō)：“為什么不立成王的弟弟？”朱棣答道：“這是我們朱家的事。”回頭示意左右侍者授予方孝孺紙筆，說(shuō)道：“詔示天下，非得由先生您來(lái)起草不可。”方孝孺把筆擲到地上，邊哭邊罵道：“死就死了罷，詔書(shū)我絕不能起草。”朱棣發(fā)怒，命令將方孝孺車裂于街市 。建文四年六月二十五日（1402年7月25日），方孝孺慷慨赴死，作絕命之詞說(shuō)道：“上天降下戰(zhàn)亂憂患啊，誰(shuí)知道其中的緣由，奸邪的臣子如了愿啊，求取國(guó)柄耍弄計(jì)謀。忠正的臣子憤怒悲怨啊，血淚淌流；以此血淚為君殉葬啊，或者另有什么企求。嗚呼哀哉的悲鳴啊，大概不是我的怨尤。”時(shí)年四十六歲。他的門生、德慶侯廖永忠的孫子廖鏞與其弟廖銘收拾他的遺骨，掩埋在聚寶門外的山上。
方孝孺有位兄長(zhǎng)方孝聞，他致力學(xué)問(wèn)，舉止淳厚，先于方孝孺去世。弟弟方孝友與方孝孺一同赴刑場(chǎng)，也賦詩(shī)一首而死。妻子鄭氏及兩個(gè)兒子中憲、中愈事先自縊身亡，兩個(gè)女兒跳進(jìn)秦淮河溺死。
方孝孺的著作從此也被列為禁書(shū)，永樂(lè)年間凡藏書(shū)者皆為死罪。但是，仍有人冒死藏之，如《侯城集》等，使方孝孺的文章得以傳世。
身后之事
朱高熾即位后，吩咐禮部：“建文朝眾臣，已遭處決示眾。他們的家屬淪為官籍奴仆者，都釋放為民，發(fā)還他們田地。其外親戍邊者，只留下一人于戍守之處，其余釋放還鄉(xiāng)。”
萬(wàn)歷十三年（1558年）三月，釋放因方孝孺獲罪而被貶謫守邊者的后裔，浙江、江西、福建、四川、廣東共有一千三百多人。然而方孝孺一家死絕，無(wú)后代，惟有方克勤之弟方克家有兒子名孝復(fù)。洪武二十五年（1392年），方孝復(fù)曾上書(shū)皇帝，請(qǐng)求減損信國(guó)公湯和增收的寧?？h的賦稅，被貶謫戍守慶遠(yuǎn)衛(wèi)，因編入軍籍，在誅滅方孝孺“十族”時(shí)得以免死。方孝復(fù)的兒子方琬，后來(lái)也獲釋為民。明世宗時(shí)，松江人俞斌自稱是方孝孺的后裔，一時(shí)士大夫們都相信了他的話，還為此纂成《歸宗錄》。不久方氏覺(jué)察到其中的虛假，告到官府，才了結(jié)此事。明神宗初年，有詔旨褒揚(yáng)、編錄建文朝的忠臣，在南京建起表忠祠，被旌表者，徐輝祖為首，其次就是方孝孺。
文學(xué)成就
方孝孺的政論文、史論、散文、詩(shī)歌俱佳，絕大部分收集在《遜志齋集》中。其文學(xué)作品，如《蚊對(duì)》、《指喻》、《越巫》、《鼻對(duì)》、《吳士》、《越車》等等，都有其特色。
“主題鮮明，議論大膽”。這是方孝孺文學(xué)作品的重要特色之一。如他寫的《越巫》一文，通過(guò)一個(gè)以“治鬼”術(shù)騙人的越巫，最后被人裝鬼反其道嚇?biāo)赖墓适?，辛辣地嘲諷了社會(huì)上巫祝欺人為生的邪惡與自欺，落得個(gè)身赴黃泉的可悲結(jié)局。
他還善于以“寓熱于冷、以形傳神”的手法抒發(fā)憤世嫉俗之情。如《吳士》一文即屬此類。文中借張士誠(chéng)的形象諷刺那些偏聽(tīng)偏信、輕于用人的當(dāng)權(quán)者，又借與吳士交游的“錢塘無(wú)賴”的群體形象，揭露了浮夸之風(fēng)的社會(huì)基礎(chǔ)。
“選材嚴(yán)、開(kāi)掘深”，這也是他文學(xué)作品的特色?！吨赣鳌房梢暈榉独?，其是一篇議論性散文，由敘事和論理兩部分組成。前一部分?jǐn)⑹?，后一部分闡發(fā)所敘之事中蘊(yùn)含的道理。借“喻”立說(shuō)，兩者緊密結(jié)合，相得益彰。
第四個(gè)特點(diǎn)是善于借喻，運(yùn)用對(duì)比寓言等寫作技巧。最具代表性的屬《鼻對(duì)》和《蚊對(duì)》?！段脤?duì)》是一篇探討生活哲理的倫理散文，即事論理，從被蚊蟲(chóng)叮咬這件具體的日常生活瑣事，升華到人生重大的哲理原則。
《明史》說(shuō)，“方孝孺，工文章，醇深雄邁。每一篇出，海內(nèi)爭(zhēng)相傳誦。”《四庫(kù)全書(shū)總目》在評(píng)其文章更是“縱橫豪放，頗出入東坡、龍川之間”。
此外，方孝孺撰有《周禮考次》、《大易枝辭》、《武王戒書(shū)注》、《宋史要言》、《帝王基命錄》、《文統(tǒng)》等。
方孝孺所撰寫的《重刻成化本遜志齋集》收入寧?？h文物辦庫(kù)房。該書(shū)在寧海一藏家處發(fā)現(xiàn)，全套18本，每本書(shū)長(zhǎng)26．5厘米、寬16．6厘米、厚1厘米，內(nèi)收集有方孝孺絕大部分的政論文、史論、散文、詩(shī)歌等，其文學(xué)作品《蚊對(duì)》《指喻》《越巫》《鼻對(duì)》《吳士》《越車》等皆在其中。因方孝孺殉節(jié)后其書(shū)被禁，故流傳甚少。1928年，寧海鄉(xiāng)紳胡撝謙深感“寧海為其生長(zhǎng)之鄉(xiāng)，寧海誠(chéng)不可無(wú)刻本”，以成化本為底本重刊，名為《重刻成化本遜志齋集》，共40卷，包括拾遺卷和附錄卷；書(shū)中篇目一如成化本，但內(nèi)容已遠(yuǎn)超成化本范圍。
歷史評(píng)價(jià)
朱元璋：此莊士，當(dāng)老其才。
姚廣孝：殺孝孺，天下讀書(shū)種子絕矣。
朱高熾：若方孝孺輩，皆忠臣，詔從寬典。
李贄：孝孺自幼精敏絕倫，雙眸炯炯，日讀書(shū)積寸。為文雄邁深醇，鄉(xiāng)人呼為小韓子。
錢士升：孝孺十族之誅，有以激之也。愈激愈殺，愈殺愈激，至于斷舌碎骨，湛宗燔墓而不顧。
乾隆帝：當(dāng)時(shí)永樂(lè)位本藩臣，乃犯 順?lè)Q兵、陰謀奪國(guó)，諸人自當(dāng)義不戴天。雖齊泰、黃子澄等輕率寡謀，方孝儒識(shí)見(jiàn)迂闊，未足輔助少主；然跡其尊主鋤強(qiáng)之心，實(shí)堪共諒。及大勢(shì)已去，猶且募旅圖存、抗詞抵斥；雖殞身湛族，百折不回，洵為無(wú)慚名教者。
張廷玉：帝王成事，蓋由天授。成祖之得天下，非人力所能御也。齊、黃、方、練之儔，抱謀國(guó)之忠，而乏制勝之策。然其忠憤激發(fā)，視刀鋸鼎鑊甘之若飴，百世而下，凜凜猶有生氣。是豈泄然不恤國(guó)事而以一死自謝者所可同日道哉！由是觀之，固未可以成敗之常見(jiàn)論也。
蔡?hào)|藩：方孝孺一迂儒耳，觀其為建文立謀，無(wú)一可用，亦無(wú)一成功。至拒絕草詔，猶不失為忠臣，然一死已足謝故主，何必激動(dòng)燕王之怒，以致夷及十族，試問(wèn)此十族之中，有何仇怨，而必令其同歸于盡乎？
胡適：①方孝孺是明初一個(gè)了不起的人。外人常說(shuō)中國(guó)很少殉道的人，或說(shuō)為了信仰殺身殉道的人很少，但仔細(xì)想想，這是不確的。我們的圣人孔夫子在2500年前，就提倡‘有殺身以成仁，毋求生以害仁’，這是我們的傳統(tǒng)。在中國(guó)歷史上有獨(dú)立的思想、獨(dú)立的人格而殉道的不少。方孝孺就是為主張、為信仰，為他的思想而殺身成仁的一個(gè)人。方孝孺在燕王進(jìn)入南京后，因拒絕起草即位詔被殺了十族。當(dāng)時(shí)姚廣孝曾勸明成祖給讀書(shū)人留個(gè)種子，明成祖不聽(tīng)，終于把他滅九族，滅十族。甚至留有方孝孺片紙只字也是有罪的，這是明成祖要?dú)绶叫⑷娴恼嗡枷搿＂谒砸院竺鞒?00年，再?zèng)]有政治思想家。我國(guó)政治思想在14世紀(jì)以前，決不遜于歐洲，但近500年來(lái)何以不振，這是由于方孝孺被殺的慘劇所造成的。
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